만약 잘나가는 회사라면 그리고 언젠가 옵션을 행사할거라면 가능한 빨리 옵션행사를 하는게 좋습니다. 옵션 행사시 내가 옵션을 사는 행사가격이 있고, 옵션 행사하는 당시에 시장가격이란게 있습니다. 여기서 상장되지 않은 회사는 시장가격을 모르기에 주식을 밸류에이션 해서 이 가격을 시장가격으로 대체 합니다. 예를 들어 시리즈 A 에 행사하는 경우 투자 회사가 주당 $10불로 밸류에이션 하고 들어 옵니다. 그러나 나중에 시리즈 B 를 진행하면 주당 $100불에 밸류에이션을 하게 됩니다. 만약 내 주식 행사가격이 $1불 이라고 하면, 시리즈 A 에서 옵션을 행사시 “시장가격 – 행사가격”은 $9불 이고, 시리즈 B에서 행사를 하게 되면 $99불 입니다.
주식은 팔지 않으면 capital gain 이 생기지 않아서 세금을 안낸다고 생각하지만 이것은 RSU 일 때 얘기고 스탁옵션인 경우 행사하는 순간 AMT 부과 대상입니다. 즉, 시리즈 A 에서 옵션을 행사하면 소득 $9불이 생겼다고 가정하고 AMT 를 계산해서 내야하고, 시리즈 B 에서 옵션을 행사하면 소득 $99불이 생겼다고 가정한 뒤에 AMT를 계산해서 내야 합니다. 만약 시리즈 C 뒤에 행사하 면 $999불이 생겼다고 가정한 뒤 AMT를 낼 수 있습니다. 특히 초기 투자자는 받은 옵션이 많을테니 AMT 도 이에따라 많이 생기는데 이때 주식을 판게 아니라서 실제 캐쉬가 주머니에 있는것도 아닌 상황에서 내가 저축한 돈을 빼서 AMT를 내야 합니다. 초기 투자자가 회사가 이미 성장한 뒤에 옵션을 행사하면 주식을 팔지 않은 상태에서 AMT 만 몇 $100K – $M 이 될수도 있습니다. 그러므로 AMT 를 작게 내기 위해서 가능한 초기에 행사하는게 좋다는게 맞는 얘기 입니다. 참조로 2018년 이후 텍스법이 바꾸어 옵션 숫자가 몇개 안되면 AMT 를 안낼 가능성이 높습니다만 말씀하신 것 처럼 초기 투자자는 워낙 주식이 많아서 내셔야 할 가능성이 99%라고 보시면 됩니다.
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