만약 잘나가는 회사라면 그리고 언젠가 옵션을 행사할거라면 가능한 빨리 옵션행사를 하는게 좋습니다. 옵션 행사시 내가 옵션을 사는 행사가격이 있고, 옵션 행사하는 당시에 시장가격이란게 있습니다. 여기서 상장되지 않은 회사는 시장가격을 모르기에 주식을 밸류에이션 해서 이 가격을 시장가격으로 대체 합니다. 예를 들어 시리즈 A 에 행사하는 경우 투자 회사가 주당 $10불로 밸류에이션 하고 들어 옵니다. 그러나 나중에 시리즈 B 를 진행하면 주당 $100불에 밸류에이션을 하게 됩니다. 만약 내 주식 행사가격이 $1불 이라고 하면, 시리즈 A 에서 옵션을 행사시 “시장가격 – 행사가격”은 $9불 이고, 시리즈 B에서 행사를 하게 되면 $99불 입니다.

주식은 팔지 않으면 capital gain 이 생기지 않아서 세금을 안낸다고 생각하지만 이것은 RSU 일 때 얘기고 스탁옵션인 경우 행사하는 순간 AMT 부과 대상입니다. 즉, 시리즈 A 에서 옵션을 행사하면 소득 $9불이 생겼다고 가정하고 AMT 를 계산해서 내야하고, 시리즈 B 에서 옵션을 행사하면 소득 $99불이 생겼다고 가정한 뒤에 AMT를 계산해서 내야 합니다. 만약 시리즈 C 뒤에 행사하 면 $999불이 생겼다고 가정한 뒤 AMT를 낼 수 있습니다. 특히 초기 투자자는 받은 옵션이 많을테니 AMT 도 이에따라 많이 생기는데 이때 주식을 판게 아니라서 실제 캐쉬가 주머니에 있는것도 아닌 상황에서 내가 저축한 돈을 빼서 AMT를 내야 합니다. 초기 투자자가 회사가 이미 성장한 뒤에 옵션을 행사하면 주식을 팔지 않은 상태에서 AMT 만 몇 $100K – $M 이 될수도 있습니다. 그러므로 AMT 를 작게 내기 위해서 가능한 초기에 행사하는게 좋다는게 맞는 얘기 입니다. 참조로 2018년 이후 텍스법이 바꾸어 옵션 숫자가 몇개 안되면 AMT 를 안낼 가능성이 높습니다만 말씀하신 것 처럼 초기 투자자는 워낙 주식이 많아서 내셔야 할 가능성이 99%라고 보시면 됩니다.

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이제 시리즈A 라면, 좋게 봐서 10개 중 1개 성공할 수 있는 상황인데 일반적으로 확률상 안하는 게 나을 듯 싶습니다.
불확실한 미래의 큰세금을 아껴보려고 확실한 작은세금을 지금 내자는 거잖아요.
잘 될 거라 확신이 있으시면 올인으로 베팅이면 굳이 베스팅 되기 기다릴 필요도없이 얼리 엑서사이즈를 하셔도 되고요.
이 것도 엑시트 시점이 가까이 왔다는 확신이 있을 때 해야 의미가 있겠죠.

저도 최근에 옵션을 행사 했네요. 옵션을 일찍 행사하는 경우는 두 가지 이유로 나뉘었습니다.
1. 향후에 현금화 될때 tax를 줄이기 위해서
2. 옵션 때문에 회사에 발이 묶이는 상황을 방지 하기 위해서

Series A전이라면 Fmv 가격이 충분히 낮아서 몇만불 들여서 옵션을 행사해도 세금을 거의 내지 않을꺼에요. B나 C단계로 넘어가면서 Fmv가격이 올라가게되면 가격차가 생겨서 세금이 올라갈 확률이 커집니다. 위에서 다른분이 말씀하신 AMT세금이 이와 관련있죠.
또핰, series A 이전에 행사하면 QSBS 카테고리로 들어가서 향후에 벌어들인 수익금의 세금을 전혀 내지 않을 수도 있습니다.

저 같은 경우도 님과 비슷한 경우인데, 옵션 행사를 미루다가 결국 앞으로 몇년은 이회사에 더 있다고 판단해서 AMT 아래로 옵션을 최대한 행사했네요

답변해주신 분들 감사합니다.